24일(한국시각) 영국 주간지 선데이미러는 캐러거가 영국의 스포츠전문 방송 스카이로부터 거액의 스카우트 제의를 받았다고 보도했다. 캐러거는 다음시즌부터 방송해설가로 활약할 예정이다. 캐러거는 은퇴 선언 후 많은 방송사로부터 제안을 받았지만 가장 많은 금액을 제시한 스카이를 선택한 것으로 알려졌다.
캐러거는 이미 스카이의 해설가로 활동 중인 개리 네빌과 함께 호흡을 맞출 예정이다. 네빌은 리버풀의 라이벌 맨유 출신의 수비수다. 두 라이벌이 꾸미는 입담대결 역시 스카이가 노리는 주요 포인트 중 하나다. 영국의 한 방송 관계자는 "스카이는 캐러거가 네빌과 호흡을 맞출 가장 완벽한 파트너로 간주하고 있다. 그들은 위대한 라이벌이었고, 이제는 스크린에서 대결을 이어갈 것"이라고 했다.