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지동원은 제주도 추자도에서 태어났다. '추자소년'이라는 별명은 여기서 유래했다. 중학교까지 배구선수로 뛰던 아버지 지중식씨의 날렵한 유전자를 내림받은 지동원은 초등학교 시절 육상 장거리 선수로 뛰었다. 5학년때 감독의 권유로 축구를 시작했다. 제주 오현중학교를 거쳐, 17세 대표팀에 뽑히면서 '전남 유스' 광양제철고등학교에 진학했다. 광양제철고 시절 대한축구협회의 축구영재 프로그램의 일환으로 남태희와 함께 일찌감치 프리미어리그 레딩을 경험했다. 당시의 벤치 경험은 "축구 인생에서 가장 힘든 시기였다"고 고백할 만큼 괴로웠지만 이후 좋은 선수로 성장하는 데 자극제가 됐다.
지동원은 축구지능과 감각, 멘탈을 두루 갖췄다. 지동원의 감각은 본능적이다. 장거리 육상선수 출신의 지구력과 제2의 최순호라 불릴 만큼 큰 키에도 불구하고 유연성을 겸비했다. 원톱은 물론 섀도스트라이커나 측면, 중앙 미드필더 역할도 거침없이 소화해낸다. 보여줘야 할 때 한방을 보여주는 집중력도 강점이다. 광저우아시안게임 3-4위전 이란전에선 후반 막판 헤딩골 2골을 몰아치며 2-3 스코어를 4대3으로 뒤집는 대역전극을 이끌었다. 지난해 말 A매치 시리아전에서 데뷔전 데뷔골을 기록했고 카타르아시안컵에선 4골-2도움을 몰아치며 존재감을 과시했다. 선덜랜드 이적과 관련 이런저런 설들이 떠돌던 가나전에서 공격포인트 욕심을 감추지 않더니 선제골을 터뜨리며 존재감을 드러냈다. A매치 10경기에서 6골을 기록했다. 소속팀 전남에서도 7경기만에 첫골을 터뜨린 이후 경기당 13~14km 넘게 달리는 엄청난 활동량을 과시하며 3경기 연속 공격 포인트를 올리는 집중력을 발휘했다. 선수로서의 멘탈도 칭찬할 만하다. 아시안컵에서 박주영을 대신해 원톱의 자리를 완벽하게 소화하고도 자신의 점수를 50점이라고 평했고, 가나전에서 종횡무진 활약하고도 "내 점수는 60~70점"이라고 했다. 자신에게 엄격한 동시에 스스로를 낮추는 겸허함이 있다. 골이 터지거나 터지지 않거나 어떤 경우에도 잘난 척하거나 조바심 내는 법 없이 담담하다.