아스널에서 세스크 파브레가스와 함께 황금의 허리를 구축했던 플라미니는 2008년 자유계약으로 AC밀란 유니폼을 입었다. 그는 올시즌 AC밀란과의 계약이 끝난다. 현재 AC밀란은 재계약을 원하고 있지만, 플라미니의 생각은 다른 듯 하다. 그는 10일(한국시각) 영국 일간지 더선을 통해 "AC밀란은 나에게 2년 계약을 제시했지만, 나는 올바른 결정을 위한 시간을 들이고 있다"며 "나는 잉글랜드가 그립고, 잉글랜드 프리미어리그에서 우승하기를 원한다"고 했다. 이어 "잉글랜드는 내 가슴속에 특별한 장소다. 나는 잉글랜드 축구의 스피드와 피지컬적인 요소가 좋다"고 했다. 플라미니는 아스널에서 뛰는 4년 동안 FA컵 우승 한번에 그쳤다. 그는 우승 욕망을 위해 AC밀란으로 떠났지만, 단 한번의 리그 우승에 그쳤다.
플라미니는 "내 가장 큰 유감은 아스널시절 유럽챔피언스리그 결승에서 패한 것이었다"며 "나는 우승을 원한다. 좋은 프로젝트와 야망, 능력을 갖고 있는 팀으로 이적하고 싶다"고 했다.